Alessandro Chincherini, fondatore del Chincherini Holiday Group, inizia il suo successo con un piccolo hotel per famiglie a Limone sul Garda negli anni '50. Erano gli anni del boom economico e dello sviluppo turistico del Lago di Garda ed Alessandro, detto Sandro, intuì subito le potenzialità di questa domanda e negli anni successivi acquistò e costruì nuovi alberghi espandendosi principalmente sulla sponda orientale del Lago di Garda.

A metà degli anni '70 iniziano le prime acquisizioni in Sicilia e a metà degli anni '80 entrano attivamente in azienda la moglie Cristina e il figlio Luciano, che ancora oggi, insieme a collaboratori affidabili e seguendo le direttive del fondatore Alessandro, continuano a sviluppare l'azienda con progetti innovativi per soddisfare le richieste del mercato.
Oggi il brand conta più di 30 strutture che lo posizionano tra le più importanti realtà alberghiere italiane in grado di esaudire differenti target di clientela.